新機能に苦笑いしているだけなら平和なのだが、現場の管理者の胃を本当にキリキリと痛ませるのは、毎年のようにやってくる「アップデート」の波である。秋になると新しいmacOSがリリースされ、それと足並みを揃えるようにCreative Cloudも新しい年号を背負ってやってくる。ここから、現場の泥臭い連立方程式が始まる。最新のInDesignを快適に走らせるには、最新のOSが必要になる。しかし、最新OSへと一気にアップデートしてしまうと、今度は過去の資産を開くために残しておきたい旧バージョンたちが機嫌を損ね、作業中に突然ふっと落ちたり、おかしな挙動を見せたりするようになるのだ。印刷会社にとって、もっとも恐ろしい事故は「過去に刷った本の増刷や改訂の際、文字の位置が1行でもズレる（文字送り・文字化けが起きる）こと」である。数年前に組んだ本を忠実に再現するためには、当時組んだときと同じバージョンの環境がどうしても手元に必要になる。そのため、社内では信じられないほどアナログな防衛戦が繰り広げられることになる。｢このMacはあの定期刊行物専用だから、画面に『OSのアップデートがあります』と出ても絶対にクリックしないでくれ」「この少し古いマシンは、レガシー案件を確実に開くための専用機として温存しておこう」——。社内のあちこちに、異なるバージョンのOSとソフトを抱えたMacが、あたかも地層のように配置されていく。新しく作業マシンを買い足そうにも、最初から最新OSが入っているため「あの安定していた過去の環境が作れない」と頭を抱えることもある。最新鋭のデジタル環境に囲まれているはずなのに、現場で最も神経を使っているのが「どのマシンのバージョンをどう固定して守り抜くか」というパズルゲームのような管理業務なのだから、なんとも言えない可笑しみがある。